Las causas de este error pueden ser varias y están intimamente ligadas a los permisos. Les explicaré mi solución en particular:
Como todos los permisos de todas mis carpetas están en 755, sin perder tiempo acudí al log de apache mediante SSH y monitorié en vivo qué error se producía al subir el archivo:
tail -f error_log
Cuando subí una imagen, apareció el siguiente error:
[Thu May 05 11:50:17 2011] [error] [client direccionIP] ModSecurity: Access denied with code 406 (phase 2). Pattern match "^Shockwave Flash" at REQUEST_HEADERS:User-Agent. [file "/usr/local/apache/conf/modsec2.user.conf"] [line "203"] [hostname "nombredemihost.com"] [uri "/wp-admin/async-upload.php"] [unique_id "TcLHOUPj0NIAAD65YnkAAAAD"]
Claramente podemos apreciar la regla ^Shockwave Flash del archivo /usr/local/apache/conf/modsec2.user.conf que quita los permisos a la aplicación Flash. Busqué aquella línea en aquel archivo y la comenté. Problema resuelto.